高校卒業後渡米し、ウェストバージニア大学にて言語学を専攻。
その傍らライブ活動を開始する。卒業後はピッツバーグ大学にてジャズ講師を務め、同時に米東海岸各地でジャズピアニストとして活躍。グラミー受賞者チャック・マンジョーネ・グループに参加するほか、多くのジャズの巨匠と共演した。帰国後、自らのグループで活動を開始。これまで16枚のリーダー作をリリースし、また10回以上のヨーロッパツアー、オーストラリアツアー、モロッコ公演、台湾公演、エジプト公演も成功をおさめるなど常にワールドワイドに活動を展開する。
学生時代に交流を深めた黒人コミュニティーの影響を受け、ソウルフルなプレイと鋭いナイフのような切れ味が特徴。また音色の透明感、知的でアーティスティック、かつロマンティックな魅力にも定評がある。音楽プロデューサーとしても安定した評価を受けており、マリーン、SHANTIなどのジャズ作品をはじめ、平井堅、八代亜紀、土岐麻子などのポップス、TVテーマ曲、CM、映画音楽の作曲制作など幅広い作品を手がけている。
2011年、アルバムデビュー20周年を迎えて総勢27名のゲストアーティストを迎えた記念アルバム「Art for Life」をリリース。2012年にはアニメテーマ・カバー作品「新世紀スタンダード」をリリース。本作は、クリヤがTVシリーズ以来継続的にサントラへ参加し続けている人気アニメ『新世紀エヴァンゲリオン』の劇場版最新作公開を記念した作品。
2013年は自身のピアノトリオで久々の新作となる「Favorite Musical Jazz 夢やぶれて」をリリースし、人気ミュージカル・ナンバーの数々を収録した。
そして2014年3月、米国・欧州との3ヶ国合同ユニット「クリヤ・マコト-シルヴェスター・オストロウスキー・クインテット」のアルバムを日本およびヨーロッパにてリリース。9月には同ユニットでアジア・ツアー予定。同年4月、総勢22名の内外で活躍するアーティストをフィーチャーし、制作に足かけ2年かけた大作「ナッシン・バット・ジャズ」を発表。10月にクリヤを1週間フィーチャーしたフェスティバル形式の特別ライブをロンドンで開催。同時にイタリア、ポーランドを含む欧州ツアーを敢行。
常に国境をまたいで意欲的な活動を行っている。